El ganador del Óscar, Sean Penn alista dos proyectos como director: uno, sobre el asesinato del periodista turco Jamal Khasoggi en el consulado saudí en 2018; y una cinta de ficción llamada Flag Dayde que estará protagonizada por él mismo y sus hijos Dylan y Hopper Penn.
Flag Day es un drama que versará sobre un padre de familia que vive una doble vida como estafador y ladrón de bancos mientras trata de proteger a su hija. Aunque no se ha anunciado qué actor hará cada papel, parece previsible que Dylan Penn interprete a esa hija.
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La carrera de Dylan y su hermano Hopper, se ha desarrollado en paralelo inicialmente con trabajos como modelos y después realizando algunos cortos. Dylan, quien tiene un gran parecido a su madre, la actriz Robin Wright, ha trabajado para revistas como Vogue Brasil y firmas de ropa Gap. Hopper, ha trabajado para su padre y junto a Charlize Theron y Javier Bardem en Diré tu nombre. Además, juntos protagonizaron una campaña para la firma italiana Fay en primavera de 2016.
Sin embargo, a diferencia de su hermana, la vida de Hopper Penn ha dado sobresaltos debido a su adicción a las anfetaminas y sus idas y vueltas a centros de rehabilitación. De hecho, hace un año fue detenido por posesión de drogas junto a su novia: en el auto llevaban 14 gramos de marihuana, cuatro pastillas de anfetaminas y tres gramos de hongos alucinógenos.
Ahora, en Flag Day, los hermanos compartirán créditos con actores como Josh Brolin, Miles Teller o Katheryn Winnick en una película que está basada en un libro de Jennifer Vogel y con guion de Jez Butterworth, que ha escrito otras cintas como Caza a la espía o Spectre, de James Bond, y ganador de un premio Tony.